唐代褚遂良书法长卷《褚摹兰亭序》
神龙元年(705年)，武则天的生命也走到了尽头。弥留之际，她下了道遗诏，里边有这样一句话，特别引人注目：“其王、萧二族及褚遂良、韩瑗等子孙亲属当时缘累者，咸令复业。”这相当于给褚遂良等人平反。武则天当过皇帝之后，阅遍群臣，她虽然恨褚遂良的迂腐，却不得不佩服他的正直与忠诚。
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刘洎之死惹来是是非非
当然，在褚遂良的政治生涯中，也多遭受非议之处，其中争议最大的，就是刘洎(音同寄)之死。这件事，《刘洎传》是这样记载的：
贞观十八年(644年)，唐太宗亲征辽东，命太子李治监国，同时令刘洎、高士廉和马周等重臣辅助太子。第二年，唐太宗因征辽失败，急火攻心，身上长了一种毒疮，回到定州时病情一度十分严重，生命岌岌可危。刘洎、马周闻讯赶来探望，出来后，褚遂良问情况如何，刘洎悲伤地流下了眼泪，说：“圣体患痈，极可忧惧。”然而褚遂良后来却跟唐太宗说：“洎云国家之事不足虑。”意思是说，刘大人觉得现在国家之事不用忧虑。病中的唐太宗听到这样的话，心情可想而知。
褚遂良行书《家侄帖》
病愈之后，唐太宗召刘洎询问此事，刘洎据实以对，并说马周也在场，可以为自己作证。太宗问马周，马周与刘洎说的一样。然而褚遂良坚持说自己听到的才是真的，唐太宗最后决定相信他，赐刘洎自尽。
这件事最大的争议焦点，就在于褚遂良是不是诬告、陷害刘洎，如果是，他的动机何在？司马光在《资治通鉴》中说，他不相信褚遂良会陷害刘洎，理由有三：第一：褚遂良是忠直之臣，不会干出如此下作之事；第二：褚遂良与刘洎素无怨仇，没有干这种事的动机；第三：记录这段史实的《实录》是许敬宗所修，而许敬宗与褚遂良关系不睦，很可能是他将刘洎之死归咎于褚遂良。
北宋学者孙甫、大文豪苏轼等基本也持同样看法。
褚遂良书法《司马迁妾随清娱墓志》(传)
然而司马光以人品立论，断然否认褚遂良有诬告之嫌，似乎并不太令人信服。褚遂良与刘洎虽然没有个人恩怨，但在政治见解上并不一致。前太子李承乾死后，唐太宗在立储的问题上犹豫不决，因此形成了支持魏王李泰与支持晋王李治的两大政治势力。褚遂良是李治的支持者，而刘洎则属于李泰一派，因此不能排除褚遂良除掉政敌的动机。
当然，以唐太宗的睿智，仅凭褚遂良的一句话，就杀掉刘洎这样的重臣，也是不太可能的。在立李治为太子后，唐太宗不得不考虑李治能否驾驭刘洎的问题，杀掉刘洎或许只是为太子扫清障碍而已，所以褚遂良的话，只是唐太宗找到的一个借口罢了。
唯一能肯定的是，在这件事中，绝对没有对个人私利的追求，否则在武则天的问题上，褚遂良如果头脑稍微活分一点，懂一点见风使舵，也就保住了高官厚禄，不至于落得客死他乡的结局。
褚遂良书法作品《雁塔圣教序》
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唐代书法的“广大教化主”
唐朝初期，许多重大纪念活动所题碑文，多是由褚遂良操刀的。例如纪念长孙皇后的《伊阙佛龛碑》，纪念名相房玄龄的《房玄龄碑》，还有最有名的 《雁塔圣教序》，分别为太宗李世民和高宗李治亲自撰文，足见褚遂良书法的地位。
褚遂良高超的书法水平，一方面在于个人的天赋，另一方面则得益于史陵、欧阳询、虞世南等书法大家的指导。再有，唐太宗对王羲之书法的狂热爱好，也让他受益匪浅。
唐太宗是王氏书法的铁杆“粉丝”，曾悬赏重金收购王羲之的书帖，人们争先献上，以至良莠莫辨，真假难分。幸亏褚遂良对王羲之书法相当有研究，随口就能说出书帖的渊源、出处，论据充分，鉴别书法的真伪丝毫不含糊，结果再没有人敢将赝品送来邀功。
唐代著名书法家褚遂良小楷千字文
贞观六年(632年)正月，太宗下令整理内府所藏的钟繇、王羲之等人的真迹，计1510卷，褚遂良自然是这次整理活动的主要参与者，为此他还编写了《右军书目》，藏于内府。能够见识到如此之多的王羲之真迹，让褚遂良大开眼界，对他书风的形成带来了重大影响。
苏轼给褚遂良的书法概括了4个字：清远萧散。他的书法，从追求一种结构之美，演进成了追求意境之美。虞世南书法讲究“君子藏器”，在书写的过程中不显露明显的运笔痕迹，褚遂良却不同，清代人所写的《评书帖》中说：“褚书提笔‘空’，运笔‘灵’。瘦硬清挺，自是绝品。”他愿意展示这种痕迹，一起一伏，一提一按，造成一种明快的韵律。因此，有人说欧阳询是一位“结构大师”，而褚遂良则是一位“线条大师”，他的线条充满生命，体现了一种飞动之美。唐代书家张怀瓘对此感叹说：“若瑶台青琐，窅映春林，美人婵娟，似不任乎罗绮，铅华绰约，欧虞谢之。”在他看来，从褚遂良开始，书法已经从“妍美功用”趋向“风神骨气”，书法艺术也从古典主义迈向浪漫主义。
褚遂良正书摹王羲之小楷乐毅论
有趣的是，这种唯美主义倾向，已经影响到褚遂良对纸墨的选择。书法家讲究纸笔用墨并不奇怪，然而纵观古今书家，褚遂良对纸墨之追求，却是非常苛刻的。唐代人裴行俭曾说：“褚遂良非精笔佳墨，未尝辄书。”没有好笔好纸，他宁可不写。
褚遂良对自己的书法要求很高。他和虞世南曾有一段对话，他问道：“我的书法比得上智永禅师吗？”虞世南说：“我听说他一个字值5万两黄金，你做得到吗？”褚遂良又问：“那和欧阳询相比如何？”虞世南说：“欧阳询写字不择纸笔，什么样的纸笔都能写得好，你难道能这样？”褚遂良有些气馁，说：“那我的书法究竟怎样呢？”虞世南说：“如果手顺而笔墨调畅，也能写得很精彩。”褚遂良这才高兴地走了。
在唐朝乃至整个中国书法史上，褚遂良具有承上启下的作用。他不仅继承了唐代书法家欧阳询、虞世南等的特点，更深得东晋王羲之书法的精髓。北宋米芾对唐代的书法家都有微词，唯独对褚遂良赞不绝口，说他“如熟驭战马，举动从人，而别有一种骄色。”米芾的儿子米友仁说得更绝：“褚书在唐贤诸名世士书中最为秀颖，得羲之法最多者。真字有隶法，自成一家，非诸人可以比肩。”
褚遂良楷书法帖《倪宽赞》长卷
唐代书法家颜真卿、薛稷等都曾师从褚遂良，宋代的黄庭坚、米芾、赵佶等，也从他的书法中汲取了丰富的营养。清人刘熙载在《书概》中说：“褚河南书为唐之广大教化主，颜平原得其筋，徐季海之流得其肉。”“广大教化主”五字，足以形容褚遂良在唐代书法上的独特地位。
贞元五年(789年)，在褚遂良去世百余年后，唐德宗下诏，将他的画像绘于凌烟阁上，让他享有与唐初的开国功臣们同样的荣耀。
