唐寅的一生是诗意的一生，他用诗歌记录自己的心迹历程。他的诗抒发的是“胸中块垒郁勃之气”，“情兴所到，或形为歌诗”。他诗文为历代文人激赏，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
此卷所书自作诗“花下酌酒歌”和“席上答王履吉”两首，均见于《唐伯虎全集》卷一。对照《全集》所录两诗，书写均不全，字句也所出入。《花下酌酒歌》首句“花前人是去年人”，为全诗中的第七句，且末字“人”，原诗作“身”。第三句“明日花开又一枝”，原诗是“昨日花开又谢枝”，两字有异。第四句“明日来看又是谁？”原诗“又”作“知”。第六句“今日明年谁得知？”为此诗最后一句，然原诗后面还有八句一阕，看来诗未全写。另一首《席上答王履吉》，书写首句为“面面前斟酒酒未寒”，原诗却是第七句，且所衍“面”字未点删。第五句“但恨人心不如古”，原诗为“但恨今人不如古”，其中“人”字为后补，但字句还是不对。第九句“庸庸碌碌我何奇”，属末句，之后为另一首诗。然原诗还有最后一句“有酒与君斟酌之”，此句却挪到下一首去了，可见书此诗也是节录。至于第三首，似乎是当场发挥，作与云庄老兄的箴规之诗，故未见《唐伯虎全集》入录。
唐寅个性狂放不羁，经常会写错或改动字句，如上海博物馆收藏的书法扇面，写的也是《花下酌酒》，其中个别字也有出入，所以卷中节录的两首诗出现了与《全集》字句上的出入，并不是孤例。
题识：吴郡唐寅书似云庄老兄。
钤印：南京解元、逃禅仙吏（参见《中国书画家印鉴款识•唐寅》60、58印，838页）
唐寅因才华出众而名声在外，1514年宁王朱宸濠邀请他到南昌做起幕僚。唐寅自以为遇到了明主，抱负可以大展，于是欣然前往。然而宁王是个野心勃勃的人，准备起兵谋反。当唐寅觉察出宁造反意图后，开始装疯酗酒，做出各种有伤大雅的行为，以此脱离虎口，回到了苏州。
而“逃禅仙吏”一印即是唐寅从南昌宁王处脱身归里以后所刻。此时的他看透了世事，看破了人生，心灰意冷，又过起了花酒诗画的生涯。
此卷所书的内容正是晚年借酒消愁的感慨和思绪。第一首《花下酌酒歌》中讲到：去年看花，今年看花，同样是一个人，但今年的人比去年已经衰老了。今日来看花的人，未必明日能再来，今年开的花，明年不一定能再开，世事难料，人有旦夕之间祸福，要珍惜眼前，及时行乐。第二首《席上答王履吉》再次描绘出看尽世态炎凉的唐寅，对士人所看重的生命价值感到失望。
另外，结合本卷的书法风格，能窥见米南宫书风在唐寅笔下的影子，部分字向右上倾斜，用笔迅捷，率真自如，沉着而痛快。这种书风与前面所论述的把酒当歌的诗文内容结合得十分完美，当属唐寅晚年作品。正如旧藏者赵尔萃题跋所评：“今观此书，纵恣处间用米老笔意，气味纯厚，绝无薄弱之弊，当是晚年得意书也。”
后纸
赵尔萃（清）《五朝墨迹·明唐六如自书诗墨迹》
