“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初”
——唐·杜牧《赠别》
他们相识于她的豆蔻年华， 一个满腹才情，一个色艺双绝，于是才子佳人，一见钟情。
奈何命运捉弄，被迫分离。五年后，洛阳酒馆相遇，她已遭遗弃，沦落在当垆卖酒。昔日恋人久别重逢，心中五味杂陈，爱恋、思念、辛酸多种感情扑面而来，剩下的只有“君妾泪盈”。
在了解到她的遭遇之后杜他十分同情，感旧伤怀，心中酸楚忧悒难言，于是挥笔写下响彻文坛的《张好好诗》，不久便抑郁而终，撒手人寰。而她听闻后，偷偷跑到他的墓前去祭拜，压抑不住心中的悲痛，最终自尽在坟前。
这就是杜牧与张好好的绝美凄惨爱情故事，也是《张好好诗》的背景来源。
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他们到底经历了什么，能让二人相隔多年依旧放不下心中情感呢？
这就要从他们的初遇说起，大和二年（公元 828年 )， 26岁的杜牧进士及第，赴洪州任试左武卫兵曹参军，因家族关系，杜牧到了江西观察使沈传师家里做了幕僚。在一次聚会上，沈传师命家中的歌姬歌舞奏乐助兴，于是才子佳人相识。
只见张好好从青帘后轻盈走出，娇小秀美的面容、曼妙婀娜的身姿，让多情的杜牧犹如看到初春悄悄摇曳绽放的水仙花。明明可以靠脸吃饭的她，才艺也是了得！挥手弹出高超的琵琶声，开口唱出天籁般的歌声再加上曼妙的舞姿，令人赏心悦目、大为惊叹，杜牧一见倾心。
演奏完毕，杜牧乘兴挥毫作诗，笔法遒劲的书法、精妙绝伦的诗句，令众人拍手叫好，也让张好好心生好感，两人不约而同对视，心中泛起涟漪。之后，两人时常见面，互诉情肠。
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本来是 “郎有情，妾有意”的一段佳话，奈何命运捉弄，沈传师的弟弟沈述师也同样看上了水出芙蓉般的张好好，想要纳其为妾。当时的杜牧初涉仕途，资历尚浅，官职低小，虽然有满腹经纶，但还未成为大家，影响不大。而张好好只是沈府的歌妓，地位低下，婚姻之事无权作主，迫于现实的距离，两人不得不分开。
“孤灯残月伴闲愁，几度凄然几度秋。哪的哀情酬旧约，从今而后谢风流。”这是张好好给杜牧的离别诗，态度决绝而悲伤。
杜牧因此颓然失落了好一段时间，后来，杜牧赴淮南为官，离开江西南昌，但之后无论是身在何处，官职多高，他都无法忘记这段令其刻骨铭心的情感，更是无法割舍那份魂牵梦绕的牵挂。
也许是念念不忘必有回响， 5年后，他们再次相遇。彼时已是物是人非，杜牧已是高官达贵，而张好好在嫁给沈述师两年后惨遭抛弃，当街卖酒，一个是成熟稳重，事业有成，家庭美满，另一个是颠簸流泊，生活坎坷。但是两人都知道，回不去了！
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《张好好诗》是杜牧仅存的书诗墨迹，也是杜牧自撰诗歌并书的艺术作品。共四十八行，每行八字不等。全篇书法笔势放纵，风格雄健，转折处有孙过庭《书谱》之神韵，很有魏、晋书法的古朴风度。
诗中描写了作为少年歌妓的张好好始得高官沈传师宠遇，终因沈的去世而流落市井的不幸身世，寄托了对她的无限同情。诗载杜牧《樊川集》中，墨迹的末二句，因伤残缺“洒尽满”、“一书”五字，然不伤书诗的整体精神。
仔细看这幅作品，墨迹笔画粗细对比强烈，提按动作夸张，瞬间完成动作转换，无不体现了杜牧精湛的控笔能力。杜牧此篇取法六朝，这是远距离笼统而言的。如果从近距离看，杜牧也有吸收颜真卿、怀素（小草）笔之处。
牧大和三年，佐故吏部沈公江西幕，好好年十三，始歌来乐籍中。后一岁，公移镇宣城，复置好好于宣城籍中。后二岁，为沈著作以双鬟纳之。后二岁，于洛阳东城重睹好好旧伤怀，故题诗赠之。【序文交代了时间、地点、人物、事件的起因，用笔厚重，侧笔重按，转折处方圆互用。】
君为豫章姝，十三才有余。翠茁凤生尾，丹叶莲含跗。高阁倚天半，章江联碧虚。【章法茂密，字字独立，大小相间】
此地试君唱，特使华筵铺。主公顾四座，始讶来踟蹰。吴娃起引赞，低回映长裾。双鬟可高下，才过青罗襦。盼盼乍垂袖，
一声雏凤呼。繁弦迸关纽，塞管裂圆芦。 众音不能逐，袅袅穿云衢。主公再三叹，谓言天下殊。赠之天马锦，副以水犀梳。龙沙看秋浪，【作者的用笔开始慢慢走向大胆、真率，不再是尖细地笔锋行走了，而是有分量地戳入，中锋并用，妍中有险，尤其是“每”这个字，多处转折， 柔中带刚】
明月游东湖。自此每相见，三日已为疏。玉质随月满，艳态逐春舒。绛唇渐轻巧，云步转虚徐。旌旆忽东下，笙歌随舳舻。【结构随意，字形多狭长，有天真朴拙之趣】
霜凋谢楼树，沙暖句溪蒲。身外任尘土，樽前极欢娱。飘然集仙客，讽赋欺相如。聘之碧瑶珮，载以紫云车。洞闭水声远，【略显飘逸，时有飞白枯笔，作者沉浸在美好的回忆中，久久不能自拔。】
月高蟾影孤。尔来未几岁，散尽高阳徒。洛城重相见，婥婥为当垆。怪我苦何事，少年垂白须。朋游今在否，落拓更能无？【在此处，话锋一转，回忆淡出，墨色圆润厚实，浓淡相间】
门馆恸哭后，水云秋景初。斜日挂衰柳，凉风生座隅。洒尽满襟泪，短歌聊一书。
董其昌跋：“深得六朝人气韵。”此诗稿具有书法和文学文献的双重价值！
该卷书用麻纸，制作相当精细，书用硬笔，笔法劲健，颇多叉笔，这些都是唐代书法的用纸、笔法的特点。 《宣和书谱》一书评杜牧书法：“气格雄健，与文章相表里。”
该卷曾被清逊帝溥仪出逃携出宫外，后流散民间，几经周折被张伯驹先生所购。1956年张伯驹先生将其捐赠政府，此珍贵文物为故宫博物院收藏，乃禁止出国展览文物之一。
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